En 1985 la ciudad vieja de Segovia y su acueducto fueron declarados Patrimonio de la Humanidad por la Unesco. Dentro del entorno de la ciudad vieja, es decir, el casco antiguo, se levantan diversidad de edificios históricos tanto civiles como religiosos, y no sólo católicos, sino también judíos, como el barrio que ocupó esta minoría, que recuerda el paso de las diferentes culturas por la ciudad. Uno de los mejores ejemplos de esa diversidad cultural está representado por la antigua sinagoga, actualmente iglesia del Corpus, y por el cementerio judío situado en “El Pinarillo”, con su centro de interpretación en el palacio del judío más importante de las aljamas españolas, el contador mayor Meir Melamed, yerno y sucesor de Abraham Seneor, Rabino Mayor del Reino de Castilla, Melamed tras convertirse al cristianismo bajo el nombre de Fernán Núñez Coronel, fue regidor de la ciudad y ocupó importantes cargos en el reino. Dentro de sus monumentos destacan:
El Acueducto de Segovia, localizado en la emblemática plaza del Azoguejo, es el símbolo distintivo de la ciudad;9 se desconoce la fecha de su construcción, que pudo llevarse a cabo a finales del siglo I o principios del siglo II,10 y se trata de la obra de ingeniería civil romana más importante de España.9 Fue realizado con unos 25.000 sillares de granito unidos sin ningún tipo de argamasa, tiene una longitud de 818 metros, consta de más de 170 arcos y su parte más alta mide 29 metros, medida que alcanza en el Azoguejo, su zona más visitada.10
El Alcázar de Segovia, palacio real situado en lo alto de una roca entre los ríos Eresma y Clamores, aparece documentado por primera vez en 1122, aunque es posible que existiese en época anterior. Fue una de las residencias favoritas de los Reyes de Castilla, construido en la transición del románico al gótico, y en el que destaca la decoración mudéjar de sus amplios salones. El edificio se articula a través de dos patios y posee dos torres, la del Homenaje y la de Juan II. Fue residencia favorita de Alfonso X el Sabio y de Enrique IV, y de él partió Isabel la Católica para ser coronada reina de Castilla en la plaza mayor. Devastado por un incendio en 1862, fue posteriormente reconstruido. Alberga en la actualidad el archivo General Militar de Segovia y el museo del Real Colegio de Artillería, gestionado por el Patronato del Alcázar.11
El Monasterio de San Antonio el Real (Segovia) era el antiguo pabellón de caza de Enrique IV y más tarde se convirtió en convento. Son únicos sus techos artesonados de estilo mudéjar que datan todos de 1455, son todos de época (al contrario de los techos del Alcázar de Segovia que fueron destruidos durante el incendio de 1862 y reconctruidos a principios del siglo XX). La iglesia presenta un techo mudéjar y el claustro (ahora convertido en museo) presenta otros ejemplos de techos mudéjares de técnica nazarí. Diez monjas siguen viviendo en el convento.
La Catedral de Santa María es la última catedral gótica que se construyó en España. Está considerada como la obra maestra del gótico vasco-castellano y se la conoce como “La Dama de las Catedrales”. Se trata de la tercera catedral de la ciudad, y conserva el claustro de la segunda, ubicada frente al alcázar y destruida durante la Guerra de las Comunidades en 1520. En sus obras trabajaron Juan y Rodrigo Gil de Hontañón, y otros maestros de la arquitectura española. Fue consagrada en 1768 y tiene unas dimensiones de 105 metros de largo, 50 de ancho y 33 de altura en la nave central; consta de 18 capillas y dispone de tres puertas de acceso: la del Perdón, la de San Frutos y la de San Geroteo, primer obispo de la diócesis.12
Las Murallas de Segovia ya existían cuando Alfonso VI de Castilla arrebató la ciudad a los árabes, quien mandó ampliarla llegando a tener un perímetro de 3 kilómetros, ochenta torres, cinco puertas y varios portillos. Su construcción se realizó principalmente con sillares de granito, aunque también se reutilizaron lápidas de la necrópolis romana. La muralla recorre el casco antiguo, y en la actualidad conserva tres puertas: San Cebrián, de gran austeridad; Santiago, de aspecto mudéjar; y San Andrés, puerta de acceso a la judería; y los portillos del Consuelo, de San Juan, del Sol y de la Luna.13